Structure des composés organiques
Les espèces chimiques organiques nous entourent et sont partout. Quelle est leur structure ? Comment est-elle connue ? ?
Physique & chimie – Lycée Galilée
Rappels

■ Un atome de carbone forme de façon stable quatre liaisons covalentes et ne porte pas de doublet non liant. L'hydrogène en forme une, sans doublet non liant. L'oxygène en forme deux et porte deux doublets non liants. L'azote en forme trois et porte un doublet non liant. Les halogènes en forment une et portent trois doublets non liants.

■ Un atome de carbone est de géométrie tétradédrique s'il engage quatre liaisons simples.

Structure des composés organiques

Un composé désigne une espèce chimique formée d'entités (molécules ou ions) comportant des atomes d'au moins deux éléments chimiques différents. Ex. : l'eau, H2O ; le méthane, CH4 ; le chlorure d'hydrogène, HCl, etc.
Une espèce est dite organique si les entités qui la composent sont essentiellement composées de carbone et d'hydrogène. Si des atomes d'autres éléments chimiques, comme l'azote ou l'oxygène, entrent également dans leur composition, ces atomes seront nommés des hétéroatomes.
Les composés organiques regroupent ainsi tous les hydrocarbures, mais aussi toutes les espèces de la chimie du vivant. Leur connaissance est capitale dans de nombreux domaines : étude, synthèse et traitement des plastiques, exploitation des hydrocarbures, synthèses de médicaments, biologique, biochimie, etc.

La structure des composés organiques peut être décrite à l'aide de plusieurs formules 

La formule semi-développée, plus commode d'utilisation, rassemble les hydrogène autour de l'atome qui les porte, sans faire explicitement figurer les liaisons.

Quelques exemples :

La grande diversité de composés organiques met en évidence des propriétés communes pour certains d'entre eux. On appelle alors famille fonctionnelle l'ensemble des composés organiques aux propriétés semblables, c'est-à-dire qui sont susceptibles d'accomplir les mêmes fonctions chimiques. Parmi ces familles chimiques, il est possible de citer notamment :

Comment expliquer que certains composés possèdent les mêmes propriétés ? La réponse réside dans la présence, au sein de la formule du composé, de certains groupes d'atomes qu'on retrouve systématiquement et qu'on appelle des groupes caractéristiques.
Ainsi, tous les composés de la famille des alcools présentent chacun dans leur formule le groupe caractéristique nommé hydroxyle et formé d'un atome d'oxygène et d'un atome d'hydrogène (-OH), porté par un carbone à géométrie tétraédrique.


Nomenclature des composés organiques

Certains composés chimiques possèdent un nom dont l'origine est historique, mais par souci d'homogénéiser le vocabulaire et de faciliter la communication entre les scientifiques, la communauté de chimistes a établi des règles pour nommer les molécules, on parle de règles de nomenclature, et qui s'appuient sur la structure même des composés.

D'une manière générale, le nom d'un composé est formé à partir de préfixes, d'un radical et de suffixes.
Ex. : 3-méthylhexan-2-ol.
Le radical est lié au nombre de carbones de la chaîne carbonée principale (le plus long enchaînement de carbones). Le suffixe est lié à l'éventuelle présence d'un groupe caractéristique. Le préfixe est lié à l'éventuelle présence de ramifications (chaînes carbonées secondaires ou hétéroatomes). Les numéros présents dans le nom des composés correspondent par ailleurs à l'indice de position le long de la chaîne principale.


Illustration des règles de nomenclature systématique

Dans l'exemple précédent du 3-éthylhexan-2-ol :

  • "méthyl" indique une ramification à un carbone ;
  • "3" indique que cette ramification est portée par le troisième carbone de la chaîne principale ;
  • "hexan" indique que la chaîne principale compte six carbones ;
  • "ol" indique la présence d'un groupe caractéristique hydroxyle ;
  • "2" indique que cet hydroxyle est présent sur le deuxième carbone de la chaîne principale.

Les tableaux ci-dessous donnent quelques radicaux et quelques suffixes :
Table des radicaux :

nombre de Cradical
1méth
2éth
3prop
4but
5pent
6hex
7hept
8oct
9non
10déc

Table des suffixes :

groupe caractéristiquesuffixeexemple
aucun-anepropane
hydroxyle-oléthanol
aldéhyde-alpentanal
cétone-onepropanone
carboxyleacide ...-oïqueacide butanoïque

Approche expérimentale

Pour connaître la structure des composés organiques présents dans un échantillon de matière, il faut conduire une étude spectroscopique.
De manière générale, la spectroscopie est une méthode expérimentale qui consiste à étudier l'interaction entre la matière et un rayonnement bien connu. Ce rayonnement est émis en direction de l'échantillon. Il est récupéré par un capteur après avoir interagi avec la matière. Le signal récupéré est comparé au signal émis. Les différences entre les deux signaux témoignent des propriétés de l'échantillon de matière étudié.
Ainsi, les rayonnements dans le domaine des infrarouges sont capables d'interagir avec les atomes qui composent la matière. L'interaction sera différente en fonction des liaisons et des atomes liés entre eux.

Pour sonder la matière, divers rayons infrarouges sont envoyés sur un échantillon de matière : certains seront absorbés par la matière et d'autres seront transmis. On mesure alors pour chaque rayonnement en quelle proportion il a été transmis par l'échantillon ; cette proportion est nommée la transmittance. Le spectre d'absortpion en infrarouge d'un échantillon de matière est un graphique qui représente la transmittance de chaque rayonnement en fonction de son nombre d'onde, c'est-à-dire l'inverse de sa longueur d'onde. La présence de tel ou tel type de liaison chimique y est repérée par des pics vers le bas à des nombres d'onde qui leur sont caractéristiques.

Spectre d'absorption en infrarouges de l'éthanol. Le pic d'absorption vers 3300 cm-1 est caractéristique de la liaison O-H dans le groupe caractéristique hydroxyle.
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